Το απόγευμα της Πέμπτης 1 Νοεμβρίου 2018 πραγματοποιήθηκε στα γραφεία της Ένωσης Ποδοσφαιρικών Σωματείων Καβάλας, παρουσία σωματείων και δημοσιογράφων, η κλήρωση των αγώνων Κυπέλλου για τη φάση των «16», η οποία ανέδειξε τα παρακάτω ζευγάρια:
1. ΘΕΑΓΕΝΗΣ ΘΑΣΟΥ – ΑΝΑΓΕΝΝΗΣΗ ΛΙΜΕΝΑΡΙΩΝ
2. ΔΟΞΑ ΑΜΥΓΔΑΛΕΩΝΑ – ΝΕΣΤΟΣ ΧΡΥΣΟΥΠΟΛΗΣ
3. ΑΡΗΣ ΠΗΓΩΝ – ΟΡΦΕΑΣ ΕΛΕΥΘΕΡΟΥΠΟΛΗΣ
4. ΝΑΖΙΑΝΖΟΣ Ν. ΚΑΡΒΑΛΗΣ – ΒΡΑΣΙΔΑΣ Ν. ΠΕΡΑΜΟΥ
5. Α.Ε. ΚΑΒΑΛΑΣ – ΚΕΡΑΥΝΟΣ ΠΕΡΝΗΣ
6. ΑΠΟΛΛΩΝ ΧΡΥΣΟΧΩΡΙΟΥ – ΑΕΤΟΣ ΟΡΦΑΝΟΥ
7. Π.Ο. ΚΕΡΑΜΩΤΗΣ – ΒΥΡΩΝΑΣ ΚΑΒΑΛΑΣ
8. Α.Ο. ΚΑΡΥΑΝΗΣ – ΦΡΙΞΟΣ ΠΛΑΤΑΝΟΤΟΠΟΥ